Seigneur tu es toute ma joie

LES ALCANES

  1. Definition et structure des alcanes

    1. Definition

      Les alcanes sont dses hydrocarbures (constitues seulement de carbone et d'hydrogene) ne comportant pas de liaisons multiples dans leur molecule. Ils sont encore appeles hydrocarbures satures.

    2. Structure electronique des atomes de carbones et d'hydrogene

      L'hydrogene, premier element du tableau de classification periodique (TCP) a pour numero atomique Z = 1. Il a donc un seul electron celibataire sur sa couche externe. Il ne peut donc former qu'une seule liaison covalente avec les autres elements du tableau de classification periodique: On dit qu'il est monovalent.
      Le carbone quant a lui est le sixieme element du tableau de classification periodique Z = 6. Il comporte deux electrons sur sa premiere couche et quatre electrons sur sa deuxieme et derniere couche. Tous ces quatre elctrons etant tous celibataires, il peut donc former quatre liaisons covalentes avec les autres elements du tableau de classification periodique: on dit qu'il est tetravalent.
      Les quatre liaisons peuvent etre:

      • soit quatre liaisons simples;
      • soit une double liaison et deux liaisons simples;
      • soit deux doubles liaisons;
      • soit une triple liaison et une liaison simple.

    3. Geometrie des alcanes

      • Cas du methane

        Le methane a pour formule CH4. La formation de cette molecule met en jeu un atome de carbone et quatre atomes d'hydrogene. Il a ete demontre avec des methodes modernes de mesures que les cinq atomes de la molecule ne sont pas dans le meme plan mais dans l'espace avec les valeurs des angles et des distances bien definies. La molecule de methane est tetraedrique. Les quatre atomes d'hydrogene forment un tetraedre regulier et le centre de ce tetraedre est occupe par l'atome de carbone.

      • Cas de l'ethane

        L'ethane a pour formule C2H6. Elle a pour:
        Formule semi developpee CH3-CH3
        Formule developpee - Representation spaciale (avec les mesures des angles suivantes)


        Une liaison C-C est donc constituee

        • Chacun des deux atomes de carbone est au centre d'un tetraedre dont les sommets sont occupes par trois atomes d'hydrogene et l'autre atome de carbone;
        • On constate que chaque groupe (CH3-) peut librement tourner autour de l'axe constitue par la liaison C-C: C'est le phenomene de la libre rotation

      • Cas du propane

        Le propane a pour formule brute C3H8.
        Formule semi-developpee CH3-CH2-CH3
        Formule developpee

      • Cas du butane - Notion d'isomerie

        La formule brute du butane est: C4H10.
        Sa formule semi-developpee est: CH3-CH2-CH2-CH3.
        Nous remarquons l'existance du compose suivant:
        La tetravalence des atomes de carbone est respectee et sa formule brute est C4H10. Ce compose a la meme formule brute que le butane mais differe du butane par l'enchainement des atomes de carbone: on parle de composes isomeres.
        On appelle isomeres des composes ayant meme formule brute mais des formules developpees et semi-developpees differentes. (Pour le premier isomere, on parle de chaine droite ou lineaire et le second de chaine ramifiee).

        Exercice d'application


        Isomeres des alcanes a cinq atomes de carbone

    4. Formules generale des alcanes

      La formule generale des alcanes est: CnH2n+2 avec n le nombre d'atome de carbone.

  2. Nomenclature des alcanes

    1. Alcanes a chaine lineaire ou droite

      Pour les quatre premiers, le nom est consacre par usage. Pour les autres, le prefixe indique le nombre d'atomes de carbone qu'il contient.

      Nbre d'atomes de C
      Formule semi-developpee
      Nom de l'alcane
      n = 1
      CH4
      Methane
      n = 2
      CH3-CH3
      Ethane
      n = 3
      CH3-CH2-CH3
      Propane
      n = 4
      CH3-CH2-CH2-CH3
      Butane
      n = 5
      CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
      Pentane
      n = 6
      CH3-(CH2)4-CH3
      Hexane
      n = 7
      CH3-(CH2)5-CH3
      Heptane
      n = 8
      CH3-(CH2)6-CH3
      Octane
      n = 9
      CH3-(CH2)7-CH3
      Nonane
      n = 10
      CH3-(CH2)8-CH3
      Decane

    2. Les groupes alkyles

      En privant un alcane de l'un de ses atomes d'hydrogene, on obtient un alkyle. Le nom de l'alkyle s'obtient en remplacant le "ane" final du nom de l'alcane dont il derive par "yle". On symbolise ce groupe par R- avec R=CnH2n+1 Ainsi l'alcane peut se representer par R-H avec R- le groupe alkyle.

    3. Alcanes a chaine ramifiee

      On procede de la maniere suivante:

      • On cherche dans la molecule la chaine carbonee la plus longue et on compte les atomes de carbone qu'elle comporte;
      • On numerote les atomes de carbone de cette chaine;
      • On cherche le sens de numerotation a adopter en ecrivant pour les deux sens de numerotation, tous les indices de position des substituants par ordre croissant. Les deux ensembles de chiffres ecrits forment chacun un nombre et le sens a adopter est celui qui correspond au nombre le plus petit;
      • On enumere dans l'ordre les groupes alkyles par ordre alphabetique avec elision du "e" terminal en indiquant pour chacun le numero de l'atome de carbone qui le porte;
      • L'alcane ramifie sera nomme comme un derive de l'alcane lineaire correspondant a la chaine carbonee la plus longue.

      Exemples

    4. Les cyclanes

      En "fermant" un hydrocarbure a chaine lineaire, on obtient un cyclane dont le nom s'obtient en faisant preceder le nom de l'alcane lineaire ayant le meme nombre d'atome de carbone par le prefixe "cyclo".

  3. Quelques proprietes des alcanes

    1. Combustion des alcanes

      Les alcanes brulent vivement en presence du dioxygene avec degagement de chaleur (on dit que la combustion des alcanes est exothermique). Avec un exces d'oxygene, la combustion donne le dioxyde de carbone et de l'eau.

      CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 ------------ nCO2 + (n+1)H2O

    2. Reaction de substitution (Chloration)

      En presence de la lumiere, un ou plusieurs atomes d'hydrogene d'une molecule d'alcane peuvent etre remplaces par un ou plusieurs atomes d'halogene (Chlore - Brome - Iode - Fluor)

    3. Nomenclature des derives substitues

      On applique la meme methode que la nomenclature des alcanes a chaine ramifiee avec les prefixe suivants:

      • Cl- Chloro
      • Br- Bromo
      • I- Iodo
      • F- Fluoro

Merci de m'avoir lu

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