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Les derives insatures: Alcenes et Alcynes

  1. Definition et Structure

    1. Definition

      On appelle alcenes les hydrocarbures a chaine ouverte qui contiennent dans leur molecule une double liaison. Les alcynes sont des hydrocarbures a chaine ouverte dont la molecule comporte une triple liaison.

    2. Structure des alcenes

      • Alcene a deux atomes de carbone

        Dans l'espace

        Elle a une structure plane donc la molecule est plane.
        La double liaison C=C est rigide et la libre rotation possible avec les alcanes est impossible dans ce cas.
        Nom: Ethylene ou ethene
        Formule brute: C2H4
        Formule semi-developpee: CH2=CH2

      • Alcene a trois atomes de carbone

        Nom: Propylene ou propene
        Formule brute: C3H6
        Formule semi-developpee: CH2=CH-CH3

      • Formule generale des alcenes

        La formule generale des alcenes est CnH2n avec n le nombre d'atomes de carbone
        (n superieur ou egale a 2).

      • Nomenclature des alcenes

        Pour nommer un alcene, on procede de la maniere suivante:

        • On cherche la caine carbonee la plus longue qui contient la double liaison. C'est elle qui determine le nom du carbure grace a un prefixe correspondant au nombre d'atomes de carbone suivi de la terminaison "ene".
        • On numerote les atomes de carbone de cette chaine de facon a attribuer les nombres les plus petits aux atomes doublement lies. La place de la double liaison sera indiquee avant le suffixe "ene".
        • On cherche les groupes substituants et leur place et on les enonce comme dans le cas des alcanes.


        Exemples

    3. Structure des alcynes

      • Alcyne a deux atomes de carbone

        Structure lineaire donc la molecule est lineaire.
        La libre rotation est egalement impossible dans ce cas.
        Nom: Acetylene ou Ethyne
        Formule brute: C2H2
        Formule semi-developpee:
        CH CH

      • Alcynes a trois atomes de carbone

        Nom: Propyne
        Formule brute: C3H4
        Formule semi-developpee:

      • Formule generale des alcynes

        La formule generale des alcenes est CnH2n-2 avec n le nombre d'atomes de carbone
        (n superieur ou egale a 2).

      • Nomenclature des alcynes

        Elle est semblable que pour les alcenes sauf qu'ici la terminaison est "yne".


        Exemples

    4. Isomeres de configuration des alcenes ou stereoisomeres

      ces deux isomeres different par la position des groupes methyles dans l'espace: ils sont des stereoisomeres. Pour les distinguer on utilise deux conventions

      • L'ancienne convention Cis et trans (cas du but-2-ene)
        Si les deux groupes methyles sont du meme cote de la double liaison on a la configuration cis

        Si les deux groupes methyles sont de part et d'autre de la double liaison on a la configuration trans

      • La convention moderne Z et E (cas du but-2-ene)
        Z=zuzammen (ensemble) E=entgegen (oppose)

      Application

      Dessiner et nommer les deux stereoisomeres du pent-2-ene.

  2. Addition du dihydrogene sur les alcenes et les alcynes

    1. Hydrogenation des alcenes

      • Cas de l'ethylene

        Cette reaction necessite la presence d'un catalyseur qui est souvent un metal divise (Nickel ou Platine ou Palladium divises).

      • Cas generale de l'hydrogenation des alcenes

        CnH2n + H2 -------------- CnH2n+2

        La reaction d'addition bouleverse la geometrie de la molecule qui la subit. (plane a tetraedrique).

    2. Hydrogenation des alcynes

      • Avec le palladium desactive

        Dans ce cas on additionne qu'une seule molecule de dihydrogene par molecule d'alcyne.

      • Avec le nickel

        Dans ce cas on additionne deux molecules de dihydrogene par molecule d'alcyne.

  3. Addition de dihalogene sur les alcenes

    1. Addition du dichlore sur l'ethylene

      On opere vers 60 C sous une pression de 5 bars et en presence d'un catalyseur (le trichlorure de fer FeCl3 par exemple). On obtient le 1,2-dichloroethane.

      On constate qu'un atome de chlore se fixe sur chaque atome de carbone et la double liaison devient une liaison simple.

    2. Cas general

    3. Test caracteristique des alcenes

      Faisons dissoudre du dichlore dans le tetrachloromethane. La solution obtenue est rouge orange. Ajoutons une petite quantite d'alcene. La solution se decolore (incolore), ce qui demontre la disparition des molecules de dibrome. Cette reaction est utilisee pour caracteriser les alcenes.

  4. Addition du chlorure d'hydrogene sur les alcenes

    1. Cas de l'ethylene
    2. Cas du propene

      Nous avons donc deux produits. L'experience montre que l'un des deux derives chlores s'obtient de facon tres majoritaire: le 2-chloropropane. On dit que la deuxieme reaction est preponderante et on retient la reaction suivante:

    3. Cas general

      Dans l'addition du chlorure d'hydrogene sur un alcene dissymetrique (R-CH=CH2), l'atome d'hydrogene se fixe de facon preponderante sur le carbone le plus hydrogene.(Regle de Markonikov)

  5. Addition d'eau sur les alcenes

    1. Cas de l'ethylene

      On opere en presence d'un catalyseur: l'acide sulfirique concentre (H2SO4) a 300 C et il se forme de l'alcool ethylique.

    2. Cas du propene
    3. Addition d'eau sur l'acetylene

      Lorsque nous envoyons de l'acetylene dans une solution d'acide sulfirique contenant des ions mercure, il se forme un produit qui colore en rose le reactif de Schiff: c'est l'ethanal.

  6. Polymerisation

    1. Principe

      Il y a polymerisation lorsque plusieurs molecules d'un meme compose appele le monomere s'unissent entre elles pour former une molecule unique ayant meme composition que le monomere. Le produit obtenu est le polymere; le groupement qui se repete pour former le polymere est le motif elementaire. Le degre de polymerisation n est le nombre de molecules de monomere qui se sont unies.
      n=2 (dimere) ; n=3 (trimere) ; n>100 (haut polymere)

    2. Exemples de polymeres

      • Le polyethylene

        n(CH2=CH2) --------- (-CH2-CH2 -CH2-CH2 ......... -CH2-CH2-) ---------- (-CH2-CH2-)n
        mononere: CH2=CH2
        motif elementaire: -CH2=CH2-

      • Le polychlorure de vinyle (PVC ou PCV)

        n(CH2=CHCl) --------- (-CH2-CHCl-)n
        mononere: CH2=CHCl
        motif elementaire: -CH2=CHCl-

Exercice d'application

L'hydrogenation catalytique sur palladium desactive du but-2-yne donne un compose B.
  1. Quelle est la formule semi-developpee de B et a quelle categorie de compose appartient-il?
  2. B possede-t-il de stereoisomeres? Si oui lesquels?
  3. Donner la formule semi-developpee et le nom du produit de l'addition du chlorure d'hydrogene sur B.
  4. Quel est le motif du polymere que l'on peut obtenir par polymerisation de B?

Merci de m'avoir lu

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